影片讲述了20世纪初上海滩十里洋场，黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中，奇女子筱月桂与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。
在妓院做丫头的乡下女孩小月桂，“个高、胸大、没裹脚”，让老板新黛玉很不满意，却深得洪门老大常力雄欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉接触过程中被暗杀，小月桂孤助无缘，产女后流落乡下。
历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉帮助下，成为“申曲名伶”筱月桂。她发现黄佩玉与常力雄之死有关，遂与曾做两代上海王跟班的余其扬设计，杀死黄佩玉，助余其扬成为洪门山主中，第一个银行家。
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